赤蘚糖醇
理化性質(zhì)
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來源及種類:
赤蘚糖醇,又名原藻醇/赤絲草醇,在自然界中廣泛存在,天然存在于蘑菇/葡萄/西瓜/桃子和梨等水以及啤酒/醬油葡萄酒/奶酪和清酒等發(fā)酵食品中。在動物的眼球晶體、血漿、胎液、精液、尿液中也能少量檢測到。
生產(chǎn)赤蘚糖醇的生產(chǎn)方法主要有三種,即生物提取法、化學(xué)合成法和微生物發(fā)酵法,其中微生物發(fā)酵法因生產(chǎn)條件溫和,所得產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定/食品安全性高而成為最為理想的赤蘚糖醇生產(chǎn)方法 [4]。
結(jié)構(gòu)及性質(zhì): [5]
赤蘚糖醇,學(xué)名為1,2,3,4-四丁醇,分子式為C4H10O4,分子量為122.1198,結(jié)構(gòu)如圖1。赤蘚糖醇為無氣味的白色結(jié)晶性粉末,相對甜度為0.65,易結(jié)晶,易溶于水,對酸和熱的穩(wěn)定性高,在廣泛pH中穩(wěn)定存在,與強氧化劑不相溶。與木糖醇、山梨醇、甘露醇、麥芽糖醇等各類功能性糖醇相比較,具有分子量較低,溶液滲透壓高,低吸濕性等特點。
圖1 赤蘚糖醇分子結(jié)構(gòu)
赤蘚糖醇的溶解度較低,20℃時僅為37%,山梨糖醇溶解度的1/2,溶于水中時會吸收較多的能量,溶解熱為-97.4J/g。它在水中的溶解度受溫度影響很大,溫度為80℃時約為75%,同蔗糖相近,而溫度為20℃時則降為35%,這使之具有良好的結(jié)晶性和呈粉末狀的特性,適合在需要蔗糖結(jié)晶性的食品中替代蔗糖。赤蘚糖醇在溶解時能吸收很多熱量,在水中的溶解熱約為葡萄糖的3倍,山梨醇的1.8倍,即使同蔗糖混合使用,其溶解熱也較大 [5]。
02:06
突然爆火的赤蘚糖醇是啥?
赤蘚糖醇的甜度為蔗糖的70%~80%,屬于天然綠色產(chǎn)品,具有糖醇特有的清淡口味,而且其甜味在口腔內(nèi)的停留時間非常短暫。與一些高強度甜味劑如天冬酰苯丙氨酸甲酯(Aspartame)、乙酰磺胺酸鉀(AK)等混合使用,甜味和口感非常接近蔗糖。結(jié)晶赤蘚糖醇食用時有清涼感覺。赤蘚糖醇的溶解熱近似于葡萄糖的3倍、山梨糖醇的2倍 [6]。
赤蘚糖醇的耐熱性很強,即使在高溫條件下也不會產(chǎn)生分解及加熱變色。赤蘚糖醇在和氨基酸共存的情況下,也不會發(fā)生美拉德反應(yīng)。
赤蘚糖醇的吸濕性極低,在糖醇等甜味劑中是最低的。在溫度為20℃、相對濕度為90%的環(huán)境中,放置5d后的吸濕增重,山梨醇約為40%,麥芽糖醇為17%,蔗糖約為10%,而赤蘚糖醇為2%以下。
理化性質(zhì)密度
1.451g/cm3
熔點
126℃ [5]
沸點
329~331℃ [5]
閃點
208.7℃
折射率
1.537
外觀
白色結(jié)晶性粉末
溶解性
極易溶于水,溶于吡啶,微溶于醇,幾乎不溶于醚
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
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(數(shù)據(jù)來源:化源網(wǎng))
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)摩爾折射率
26.63
摩爾體積(cm3/mol)
85.3
等張比容(90.2K)
252.9
表面張力(dyne/cm)
77.2
極化率(10-24cm3)
10.55
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
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(數(shù)據(jù)來源:化源網(wǎng))
計算化學(xué)數(shù)據(jù)疏水參數(shù)計算參考值(XlogP)
-2.3
氫鍵供體數(shù)量
4
氫鍵受體數(shù)量
4
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量
3
拓撲分子極性表面積(TPSA)
80.9
重原子數(shù)量
8
表面電荷
0
復(fù)雜度
48
同位素原子數(shù)量
0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量
2
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量
0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量
0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量
0
共價鍵單元數(shù)量
1
其他特點
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赤糖蘚醇的特性總結(jié)甜度低
赤蘚糖醇的甜度只有蔗糖的60%-70%,入口具有清涼味,口味純正,沒有后苦感,可與高倍甜味劑復(fù)配使用能抑制其高倍甜味劑的不良風(fēng)味。
穩(wěn)定性高
對酸、熱十分穩(wěn)定,耐酸耐堿性都很高,在200℃溫度以下也不會發(fā)生分解和變化,不會發(fā)生美拉德反應(yīng)而發(fā)生變色。
溶解熱高
赤蘚糖醇溶解于水中時具有吸熱效果,溶解熱只有97.4kJ/kg,比葡萄糖和山梨糖醇的吸熱度都高,食用時具有清涼感。
溶解度
25℃赤蘚糖醇的溶解度為37%(W/W),隨著溫度升高赤蘚糖醇溶解度升高,不易結(jié)晶析出晶體。
吸濕性低
赤蘚糖醇非常容易結(jié)晶,但在90%濕度環(huán)境中都不會吸濕,易于粉碎得到粉末狀產(chǎn)品,可用于食品表面防止食品吸濕而變質(zhì)。
制備方法
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赤蘚糖醇的生產(chǎn)可分為生物提取法/化學(xué)合成法和微生物發(fā)酵法,相較而言,微生物發(fā)酵法因其生產(chǎn)條件溫和、產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定、食品安全性高而成為最為理想的赤蘚糖醇生產(chǎn)方法。
微生物發(fā)酵法 [7]
發(fā)酵法生產(chǎn)赤蘚糖醇始于20世紀(jì)90年代,國際上均采用微生物發(fā)酵法大批量生產(chǎn)赤蘚糖醇。生產(chǎn)赤蘚糖醇的碳源有烷烴、單糖和雙糖等,葡萄糖、果糖、甘露糖和蔗糖都是生產(chǎn)赤蘚糖醇的良好碳源,其中D-甘露糖的轉(zhuǎn)化率最高,達31.5%。但是由于成本因素,主要以小麥或玉米等淀粉質(zhì)原料,經(jīng)酶降解生成葡萄糖,由耐高滲透酵母或其它菌株發(fā)酵生產(chǎn),能生產(chǎn)赤蘚糖醇的有假絲酵母屬、球擬酵母屬、毛孢子菌屬、三角酵母屬、畢赤酵母屬等。赤蘚糖醇發(fā)酵法工業(yè)化生產(chǎn)流程如下:淀粉→液化→糖化→葡萄糖→生產(chǎn)菌株發(fā)酵→過濾→色層分離→凈化→濃縮→結(jié)晶→分離→干燥,最后得到赤蘚糖醇,平均收率約50%。研究表明,赤蘚糖醇發(fā)酵法受多種因素影響,如滲透壓的改變明顯影響多元醇的生成,無機鹽Mn2+、Cu2+能提高赤蘚糖醇的產(chǎn)率,氧氣、溫度都對其產(chǎn)量有影響,與化學(xué)合成法相比,發(fā)酵法更具有生產(chǎn)優(yōu)勢。
生物合成法 [8]
生物合成法生產(chǎn)赤糖蘚醇的主要工藝流程包括:培養(yǎng)基配制/酵母菌接種/發(fā)酵/分離和精制。具體來說,首先將葡萄糖等原料配制成培養(yǎng)基,然后接種酵母菌,在一定溫度和濕度條件下進行發(fā)酵。發(fā)酵完成后,通過離心/過濾等方法將菌體和液體分離,最后通過結(jié)晶/干燥等工藝精制得到赤蘚糖醇產(chǎn)品。
化學(xué)合成法 [8]
化學(xué)合成法可由丁烯二醇與過氧化氫反應(yīng),然后將其水溶液與活性鎳催化劑混合并加入阻化劑氨水,在0.5MPa左右通氫氣,氫化后得赤蘚糖醇產(chǎn)品,但化學(xué)法的生產(chǎn)效率低,尚未實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
代謝特性
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赤蘚糖醇是小分子物質(zhì),當(dāng)人體攝入赤糖蘚醇后,大部分都能進入血液循環(huán)中,通過被動擴散至小腸吸收,只有少量會直接進入大腸中作為碳源發(fā)酵,且隨著赤蘚糖醇攝入劑量的增加,進入到大腸的赤蘚糖醇比率也會增加 [9]。其中,經(jīng)小腸被人體吸收的赤蘚糖醇在組織中廣泛分布,約5%~10%的赤蘚糖醇在血液中被氧化成赤蘚糖,隨后迅速地被進一步氧化生成赤蘚糖酯,最后從尿液中排出 [9]。其余未被氧化的赤蘚糖醇因不能被機體內(nèi)的酶系統(tǒng)所分解,只能透過腎臟從血液中濾過,經(jīng)尿液排出體外 [10]。而進入大腸的赤蘚糖醇則會經(jīng)過腸道菌群的發(fā)酵轉(zhuǎn)化為短鏈脂肪酸(short-chain fatty acids, SCFAs) [11],SCFAs被吸收入腸道后可以通過其抗炎效應(yīng)改善飲食誘導(dǎo)代謝紊亂,對肥胖和炎癥性腸道疾病具有保護作用 [12]。
赤蘚糖醇的代謝特性決定了它的極低能量值。進入機體內(nèi)的赤蘚糖醇中有80%通過尿排出,這部分顯然不提供能量。另有20%進入大腸中,假設(shè)其中有半數(shù)(已是最大估計量)被腸道細菌發(fā)酵生成不飽和脂肪酸,并被重新吸收和代謝。這樣分析得知,被攝入的赤蘚糖醇中最多只有10%的有能量價值,為人體提供能量來源。整體能量平衡試驗結(jié)果也表明,赤蘚糖醇的能量值最多僅1.67KJ/g,是所有多元糖醇甜味劑中能量值最低的一種。
生理功能
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糖脂代謝
糖脂代謝是細胞及機體物質(zhì)與能量來源的重要生命過程,糖脂代謝失衡會引起多種疾病,影響人類健康 [13]。由于人體缺乏代謝赤蘚糖醇的酶系,進入機體的赤蘚糖醇大部分由尿液排出,其代謝途徑與胰島素?zé)o關(guān)或很少依賴胰島素,在健康人群中,單次或者多次攝入赤蘚糖醇,血糖血脂和糖耐量都不會受到影響。具體有單次口服推薦劑量的赤蘚糖醇(0.3~0.8 g/kg)不會影響人體血糖、血脂、胰島素和胰高血糖素水平 [14]。即使較高劑量的赤蘚糖醇(1 g/kg)也沒有引起血漿胰島素和血糖水平的上升 [15]。食用含赤蘚糖醇的食品對糖尿病患者等糖限量的特殊消費群體是相對安全的。甚至在與糖尿病相關(guān)的研究中發(fā)現(xiàn)赤蘚糖醇不僅能夠維持2型糖尿病患者、糖耐量異?;颊叩难?、血脂穩(wěn)態(tài),還具有降血糖的潛力 [16]。然而有一項研究顯示攝入赤蘚糖醇會導(dǎo)致游離脂肪酸和3-羥基丁酸水平增加,但是在進食后上述指標(biāo)出現(xiàn)下降,這個現(xiàn)象可能是因為赤蘚糖醇幾乎不為機體提供能量,測試中的受試者處于饑餓狀態(tài)所致 [16]。
氧化應(yīng)激
赤蘚糖醇具有抗氧化活性,能有效清除體內(nèi)自由基,也能抑制自由基的產(chǎn)生,有助于預(yù)防高血糖誘發(fā)的血管損傷 [17]。氧化應(yīng)激是細胞與組織中氧化和抗氧化系統(tǒng)之間不平衡的結(jié)果,主要原因為機體內(nèi)活性氧的生成增加和(或)清除能力降低 [18].赤蘚糖醇不僅是一種的自由基清除劑和抑制劑,還具有內(nèi)皮保護功能 [19]。赤蘚糖醇在高血糖條件下有很強的血管保護作用,這很可能是由于它的抗氧化特性。低熱值
同其他甜味劑相比,赤蘚糖醇是一種能量極低的甜味劑,熱值約為1.25kJ/g,大約是蔗糖的1/10。這是由于人體缺乏代謝赤糖蘚醇的酶系,進入血液中的赤糖蘚醇不能被消化降解,只能通過腎從尿中排出,該獨特的代謝特征決定了赤糖蘚醇低熱值 [20]的特性。故將赤蘚糖醇單獨或與其他甜味劑混合,替代蔗糖制成低熱值的保健品,適合肥胖病患者、高血壓和心血管病患者食用。美國食品藥品監(jiān)督管理局規(guī)定其熱值為0.2 kcal/g,而在日本等一些國家則把其熱值定義為0kcal/g,所以赤蘚糖醇也被稱為0卡食品 [5]。
無致齲齒性
齲齒主要是由口腔內(nèi)的糖類基質(zhì)引起的,在細菌尤其是金黃色葡萄菌的作用下發(fā)酵產(chǎn)酸,此類酸會通過去離子作用破壞牙釉質(zhì),從而誘導(dǎo)齲齒的產(chǎn)生。而赤糖蘚醇不會被口腔中的細菌利用,更不會被口腔中的酶酵解而產(chǎn)酸 [21],因此赤蘚糖醇具有較強的抗齲齒能力。
促進雙歧桿菌增殖 [22]
通過使用12屬49種72株腸道細菌,研究赤蘚糖醇對腸道細菌的利用情況,結(jié)果表明,赤蘚糖醇很難被這些腸道細菌利用。而赤蘚糖醇對腸道中雙岐桿菌具有明顯的增殖作用,雙歧桿菌代謝產(chǎn)生的短鏈脂肪酸(乙酸和乳酸)可以有效地抑制病原菌的生長,從而提高了人體的免疫力。
不會引起血糖值波動
赤蘚糖醇能通過被動擴散被小腸吸收,攝入的赤蘚糖醇大部分進人血液循環(huán)中,只有少量進入大腸。進入血液中的赤蘚糖醇不能被機體內(nèi)的酶所分解,只能通過腎經(jīng)尿排出體外。進入大腸中的赤蘚糖醇很難被細菌發(fā)酵利用,故它不會引起人體的血糖和胰島素水平的波動,可供糖尿病患者食用。
高耐受量,副作用小 [23]
大量的動物和臨床實驗已經(jīng)證明赤蘚糖醇安全無毒,無致畸毒性,不引起染色體變異,不影響生殖和發(fā)育,不致癌變,也不刺激腫瘤生長,消化道對其有較好的耐受性,對糖尿病患者的代謝沒有明顯的影響,對血糖控制無副作用。由于進入機體的赤蘚糖醇80%可迅速被小腸吸收,避免了不吸收物質(zhì)可能帶來的腹瀉及腸胃脹氣等副作用,所以赤蘚糖醇具有很高的耐受性,是糖醇中耐受性最高的一種,由于進入大腸的量很少,且有50%被排泄,滯留在腸內(nèi)的數(shù)量很少,產(chǎn)生的副作用也很小。
應(yīng)用領(lǐng)域
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主要包括糖果赤蘚糖醇在食品工業(yè)中有廣泛的應(yīng)用,可作為糖尿病人和不愿吃糖消費者的甜味劑,在巧克力、口香糖、奶油軟糖、松糕的加工中都有應(yīng)用。除在食品工業(yè)中的應(yīng)用外,赤蘚糖醇還有可能在有機合成部門大量被采用作為醇酸樹脂、聚酯、聚醚的原料及生產(chǎn)心腦血管疾病和氣喘病的藥物硝基赤蘚醇等 [24]。
食品行業(yè) [25]
赤糖蘚醇以其良好的理化和生理特性,在食品工業(yè)中具有非常廣泛的應(yīng)用范圍,可作為低熱量甜味劑或高甜度甜味劑的稀釋劑,應(yīng)用于糖果(包括巧克力制品)、乳制品/飲料/酒等,焙烤制品、軟飲料、糖果、固體飲料等食品中。赤蘚糖醇也廣泛用于其他食品,如乳制品、冰淇淋、糕點、餐桌甜味劑等
糖果類
糖果巧克力市場早期主要使用蔗糖作為基礎(chǔ)原料,現(xiàn)在逐漸開始向低糖低熱的可食用原料轉(zhuǎn)化延伸,然而并非所有低熱低糖型的糖基都可以代替蔗糖用于糖果巧克力的生產(chǎn),因此要求使用的新原料必須能夠從口感和物理化學(xué)的角度代替原有的蔗糖,并且不會產(chǎn)生對人體不利的影響,近幾年功能型糖制品在市場上被炒作得熱火朝天,已成為時下國際糖果市場的消費熱點和開發(fā)重點,市場潛力巨大。長期的實踐研究表明,新型功能性原料赤蘚糖醇完全符合要求,赤蘚糖醇的口感與蔗糖一樣,無需另外添加阿斯巴甜或糖精之類強力甜味劑,用赤蘚糖醇制成的糖果比其他“非蔗糖”糖果的口感清爽冰涼,其甜味純正,無不良后味;而且赤蘚糖醇和其他糖醇類共同使用可以增加耐受量以降低單方面使用所受到的風(fēng)險。在糖果巧克力中最好使用高純度的赤蘚糖醇結(jié)晶粉末,這樣能夠獲得更好的質(zhì)量和口感。
飲品類
近年來赤蘚糖醇被應(yīng)用于新型零熱量、低熱量飲料的研制。而且在發(fā)酵乳制品中添加一定濃度的赤糖蘚醇,能適當(dāng)延長產(chǎn)品的保質(zhì)期。赤蘚糖醇可以增加飲品的甜度、厚重感和潤滑感,同時減少苦味,還可以掩蓋其他氣味,提高飲料風(fēng)味。赤蘚糖醇也可以用于提神固體飲料,因為赤蘚糖醇溶解時會吸收大量的熱,赤蘚糖醇可以促進乙醇分子和水分子的溶液結(jié)合,酒精類飲料可減少氣味和酒精的感官刺激,可有效提高白酒和葡萄酒的質(zhì)量。赤蘚糖醇還可以明顯改善植物提取物、膠原蛋白、肽類等物質(zhì)的不良異味。因此,目前已有部分膠原蛋白類的產(chǎn)品配方中添加赤蘚糖醇改善口感。
焙烤食品
蔗糖、油脂是制作焙烤食品的主要基礎(chǔ)原料,對于焙烤食品特有的組織結(jié)構(gòu)、口感和風(fēng)味具有相當(dāng)重要的作用,是生產(chǎn)高品質(zhì)焙烤制品不可缺少的原料。糖在焙烤食品的生產(chǎn)中,除了能增加甜味、上色、提高保藏性以外,對面團的流變學(xué)性質(zhì)、工藝及產(chǎn)品品質(zhì)帶來很大的影響,糖的適量添加是保證正常的生產(chǎn)工藝及良好的產(chǎn)品品質(zhì)十分重要的條件。但是隨著現(xiàn)代消費者消費水平的提高,以及對健康意識的增強,這種“高糖高油脂高熱量”的產(chǎn)品已不能符合消費者的需要。焙烤產(chǎn)業(yè)也向著營養(yǎng)、健康、功能性、低熱量等方面發(fā)展,低能量、無糖焙烤食品就在這種趨勢下應(yīng)運而生。
要想獲得較高質(zhì)量的功能性或低熱量的焙烤產(chǎn)品,赤蘚糖醇被證明是一種非常好的原料。它不僅能從理化性質(zhì)方面特性方面取代蔗糖而且還可以帶來對人體有益的特點 [26],使用赤蘚糖醇的焙烤產(chǎn)品與其同樣使用蔗糖為原料的產(chǎn)品相比具有更好的結(jié)構(gòu)緊密性和柔軟性,并且有著不同的入口溶解性和細微的顏色差別。在焙烤食品中使用的赤蘚糖醇,最好是粉狀或者是粒度精細(≤200μm)的結(jié)晶,細小的顆粒會給產(chǎn)品帶來平滑、圓潤的口感。
蛋糕餅干
焙烤類食物中由于其中含有高成分的面粉、奶油、黃油以及蔗糖,因而含有較高的熱量, 對于蛋糕類產(chǎn)品,添加赤蘚糖醇可以減少熱量攝入,并且使用后不會帶來明顯的負面影響。和蔗糖類產(chǎn)品比較,使用赤蘚糖醇的產(chǎn)品可以延長貨架期。赤蘚糖醇不僅可以抑制焙烤產(chǎn)品的微生物增長,而且可以良好的保持產(chǎn)品的新鮮度和柔軟性。這是由赤蘚糖醇本身所具有的保水性所帶來的。在餅干中添加10%的赤蘚糖醇,可以成功的改善此類產(chǎn)品的穩(wěn)定性和貨架期。在奶油糖衣(全脂)中添加赤蘚糖醇不僅會減少熱量而且可以帶來清涼的口感;產(chǎn)品同時使用赤蘚糖醇、麥芽糖醇液和阿斯巴甜時,能量值可以減少接近50%。
奶油是傳統(tǒng)的“脂肪加糖”,成份包括蔗糖,使用了奶油作為添加物的蛋糕和夾心餅干,包含著很高的熱量,并且可以帶來典型的脂肪型柔軟口感,大部分消費者都非常喜歡,然而這種特色是減少熱能型產(chǎn)品所不能接受的,“高脂肪高熱量”讓許多人望而卻步。添加接近產(chǎn)品60%份量、粒度精細的赤蘚糖醇會給產(chǎn)品帶來更多好處:降低了部分熱量是肯定的,而且可以帶來清涼的口感,淡化了脂肪柔軟型的口感,使產(chǎn)品具有清涼提神等吸引人的優(yōu)點。和常規(guī)的蔗糖脂肪類型焙烤產(chǎn)品相比,使用赤蘚糖醇的產(chǎn)品保存期更長。
醫(yī)藥行業(yè) [27]
赤糖蘚醇作為包衣原料
包衣是改善藥片理化特性最重要的手段之一。良好的包衣能提高藥片的穩(wěn)定性,賦予藥片良好的外觀,使藥片有效掩蓋藥片的不良氣味。包衣可粗分為兩大類:薄膜包衣和糖包衣。但是長期以來只有蔗糖才能用于制作糖衣,能夠替代蔗糖的糖衣材料屈指可數(shù)。而Ohmori [28]認為h赤糖蘚醇的吸濕性/快速結(jié)晶能力和低膠黏性使其成為包衣材料的良好選擇。另外,赤蘚糖醇的熱值低/防齲齒/抗氧化等特性,也使其可以作為一種健康的包衣原料應(yīng)用于制藥工業(yè)。
赤糖蘚醇作為片劑輔料
直壓工藝是制備片劑的優(yōu)選方法,但是直壓工藝對原輔物料具有較高的要求,比如吸濕性流動性和致密性等特性,而且要求原輔物料在噴霧干燥過程中不允許發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。赤糖蘚醇不含活躍集團,化學(xué)穩(wěn)定性好,這些參數(shù)符合直壓工藝對輔料的特性要求。而且赤糖蘚醇口感似蔗糖且溫和純正而無不良味道,是良好的矯味劑。另外,赤糖蘚醇在溶解過程中會吸收大量熱量,具有明顯的降溫效應(yīng)。赤糖蘚醇的吸濕性很弱 [29],即使在相對濕度90%的環(huán)境中也不易吸濕,這是其他糖醇類產(chǎn)品無法比擬的優(yōu)良性能。
赤糖蘚醇作為干粉吸入劑的載體和/或賦形劑
Endo等 [30]研究表明,以赤糖蘚醇作為微?;嚯?蛋白吸入劑的載體或賦形劑可以增加吸入劑的分散性和可吸入比例,使干粉吸入劑更容易到達肺部并正常發(fā)揮作用。
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網(wǎng)址: 赤蘚糖醇 http://www.u1s5d6.cn/newsview1642838.html
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