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丙酮酸的應(yīng)用及成研究進(jìn)展.doc

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丙酮酸的應(yīng)用及成研究進(jìn)展

丙酮酸的應(yīng)用及合成研究進(jìn)展 吳曉燕 (食品系生化101班14號(hào)) 摘 要 : 丙酮酸是一種重要的有機(jī)酸,廣泛應(yīng)用于制藥、日化、農(nóng)用化學(xué)品和食品等工業(yè)中。本文從化學(xué)合成法,酶轉(zhuǎn)化法,微生物發(fā)酵法介紹了丙酮酸合成現(xiàn)狀及其研究進(jìn)展,并對(duì)丙酮酸的發(fā)展前景進(jìn)行了展望。 關(guān)鍵詞: 丙酮酸 應(yīng)用 合成 丙酮酸(Pyruvate),分子式CH3COCOOH,分子量88.06,原稱焦性葡萄酸,是體內(nèi)產(chǎn)生的三碳酮酸, 它是糖 酵解途徑的最終產(chǎn)物, 在細(xì)胞漿中還原成乳酸供能, 或進(jìn)入線粒體內(nèi)氧化生成乙酰CoA, 進(jìn)入三羧酸循環(huán), 被氧化成二氧化碳和水, 完成葡萄糖的有氧氧化供能過(guò)程。丙酮酸又稱2- 氧代丙酸、α- 酮基丙酸或乙?;姿幔瑸闊o(wú)色至淡黃色液體,呈醋酸香氣和酸味,是最重要的α- 氧代羧酸之一。 1、 丙酮酸的應(yīng)用 丙酮酸不僅在生物能量代謝中具有十分重要的作用,而且是多種重要化合物的前體,因此,丙酮酸作為一種重要的精細(xì)化工中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品等領(lǐng)域,尤其是作為醫(yī)藥中間體,具有良好的發(fā)展前景,其用途如表1 所示[1]。 表1  丙酮酸( 鹽) 及其衍生物的主要用途 用途 示例  制藥工業(yè) 用于酶法合成L2色氨酸、L2酪氨酸、L2多巴,合成L2胱氨酸、L2亮氨酸、VB6 、VB12 ;合成血管緊張肽Ⅱ抗藥、系列酶蛋 白抑制劑、鎮(zhèn)靜劑、辛可芬、異煙肼丙酮酸鈣、22苯基喹啉242羧酸、恩波吡維胺、磷酸烯醇丙酮酸、42甲唑甲酸、噻咪 等。丙酮酸鈣可用作減肥保健藥品。合成治療高血壓的藥物,蛋白酶抑制劑,杭病毒劑,鎮(zhèn)靜劑等。 日化工業(yè) 丙酮酸乙酯可抑制表皮中的酪氨酸酶的形成,美白肌膚;可用作化妝品的防腐劑和抗氧化劑;用作空氣清新劑 農(nóng)用化學(xué)品 是合成乙烯系聚合物、氫化阿托酸、谷物保護(hù)劑、成熟劑等多種農(nóng)藥的起始原料,作為殺菌劑,除草劑。] 食品、飼料工業(yè) GB276021996 規(guī)定為酸味添加劑;作為添加劑具有防腐保鮮功能 細(xì)胞培養(yǎng) 與乳酸組成抗氧化劑,降低對(duì)細(xì)胞的傷害,是動(dòng)物細(xì)胞培養(yǎng)的重要底物 生化試劑 用于伯醇及仲醇的檢定;轉(zhuǎn)氨酶的測(cè)定;是脂肪族胺的顯色劑 傳感器與電子材料 與乳酸、鋰構(gòu)成人工胰臟,作為體外傳感器測(cè)定葡萄糖的含量;丙酮酸酯類產(chǎn)品作為特種溶劑用于電子材料方面 養(yǎng)殖業(yè)[2] 丙酮酸對(duì)改善心功能、增強(qiáng)機(jī)體抗氧化功能、調(diào)節(jié)反芻動(dòng)物的瘤胃發(fā)酵類型以及提高采食量等方面都有積極地作用,對(duì)奶牛酮病有一定的預(yù)防和治療效果 2、 丙酮酸的合成方法[3] 丙酮酸合成方法有化學(xué)合成法,酶轉(zhuǎn)化法和微生物發(fā)酵法。 2.1 化學(xué)合成法[4] 由酒石酸與焦硫酸鉀反應(yīng)得到丙酮酸。先將酒石酸與焦硫酸鉀充分?jǐn)噭蚝? 投入搪玻璃反應(yīng)鍋中, 用油浴加熱至180 ℃左右, 固體開(kāi)始熔融, 并有大量泡沫上升, 開(kāi)動(dòng)攪拌器, 打散泡沫, 防止溢出。再升溫至220 ℃, 即有丙酮酸蒸出, 油溫保持在245 ℃, 待丙酮酸蒸完為止。將蒸出的紅色酸性液體進(jìn)行減壓蒸餾, 收集沸程75~80 ℃/ 25 ℃mmHg 的餾份。用此法生產(chǎn)的丙酮酸適用于有機(jī)合成和生化研究。 自1977 年日本研究所率先實(shí)現(xiàn)由酒石酸為原料化學(xué)合成法生產(chǎn)丙酮酸的工業(yè)化,丙酮酸工業(yè)化生產(chǎn)的歷史已有30 余年。直至20 世紀(jì)90 年代,工業(yè)上還一直沿用化學(xué)法生產(chǎn)丙酮酸,產(chǎn)率可達(dá)到50%~55%, 該法工藝簡(jiǎn)便易行,是國(guó)內(nèi)生產(chǎn)丙酮酸的主要方法,但是化學(xué)方法生產(chǎn)的丙酮酸對(duì)環(huán)境污染比較嚴(yán)重,設(shè)備損耗大,且丙酮酸產(chǎn)品是消旋體、底物轉(zhuǎn)化率低、生產(chǎn)成本高,缺乏市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力。目前北京化工廠和上海試劑一廠采用此法生產(chǎn)丙酮酸。 2.2 酶轉(zhuǎn)化法 Carsten Schinsche 和Helmut Simon 研究發(fā)現(xiàn)變形桿菌屬中的Proteus vulgaris 和Proteus mirabilis 能有效水解(R) 2 乳酸, 產(chǎn)生丙酮酸。Ping Xu 等人也從土壤中篩得一株屬于Edwardisella tarda biogroup 1 的菌株KY6 , 可轉(zhuǎn)化DL2乳酸為丙酮酸。Dariush Hek2mat 等人采用酶膜反應(yīng)器, 利用Proteus vulgarism 的細(xì)胞粗提物轉(zhuǎn)化乳酸為丙酮酸。 酶轉(zhuǎn)化法雖然具有很大的優(yōu)越性, 但是在工業(yè)化方面有較大的困難, 迄今還未見(jiàn)工業(yè)化生產(chǎn)成功的報(bào)道。 2.3 微生物發(fā)酵法 發(fā)酵法包括休止細(xì)胞法和直接發(fā)酵法。休止細(xì)胞法是利用微生物中某一種特定功能的酶完成由底

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