鹽酸左旋咪唑阿苯達(dá)唑.ppt
咪唑類驅(qū)腸蟲藥 驅(qū)腸蟲 驅(qū)腸蟲藥 定 義 作用機(jī)制 能作用于腸寄生蟲(如蛔蟲、鉤蟲、蟯蟲及絳蟲等),將其殺死或驅(qū)除體外的藥物。 通過麻痹蟲的肌肉,使其失去附著于宿主腸壁的能力,從而隨糞便排出體外。 理想驅(qū)腸蟲藥具備的條件 驅(qū)腸蟲藥 按化學(xué)結(jié)構(gòu)分 咪唑類:鹽酸左旋咪唑、阿苯達(dá)唑、甲苯達(dá)唑 嘧啶類:噻嘧啶、酚嘧啶類 哌嗪類:磷酸哌嗪、枸櫞酸哌嗪 三萜類:川楝素,從楝科植物川楝或苦楝的樹皮、根皮、果實(shí)等提取得到的四環(huán)三萜類藥物川楝素、氯硝柳胺 酚類:氯硝柳胺、鶴草酚 咪唑類 結(jié)構(gòu)類型 咪唑并噻唑(左旋咪唑) 苯并咪唑(甲苯咪唑、奧苯達(dá)唑、阿苯達(dá)唑) 鹽酸左旋咪唑Levamisole Hydrochloride (1)結(jié)構(gòu) 鹽酸左旋咪唑 (2)性狀: 白色或類白色的針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,無臭,味苦;極易溶解于水,易溶于乙醇,微溶于氯仿;熔點(diǎn)為225~230℃;比旋度不低于-121.5°。 ①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為氫化咪唑環(huán)并氫化噻唑環(huán),分子中含有手性碳原子(圖示1位置)。 ②水溶液加氫氧化鈉溶液煮沸,噻唑環(huán)開環(huán)生成巰基(圖示2位置),與亞硝基鐵氰化鈉試液反應(yīng)立即顯紅色 ,放置后色變淺 。 3 4 1 2 (3)理化性質(zhì): 鹽酸左旋咪唑 ③叔胺氮原子(圖示3位置),顯弱堿性,可與生物堿沉淀試劑反應(yīng) 。 ④鹽酸鹽(圖示4位置),水溶液顯氯化物的一般鑒別反應(yīng) 。 ⑤加入碘試液生成紅棕色沉淀。 3 4 1 2 鹽酸左旋咪唑 (4)臨床用途: 發(fā)現(xiàn)-四咪唑衍生物 左旋咪唑是一種廣譜的驅(qū)腸蟲藥 選擇地抑制蟲體肌肉中的琥珀酸脫氫酶 ??使延胡素酸不能還原為琥珀酸 ??影響蟲體肌肉的無氧代謝,減少能量的產(chǎn)生 蟲體肌肉麻痹后,蟲隨糞便排出體外 阿苯達(dá)唑 Albendazole (1)結(jié)構(gòu) 又名腸蟲清 體內(nèi)可代謝活化成阿苯達(dá)唑亞砜 (2)作用特點(diǎn): 抑制對葡萄糖的攝取,使蟲體糖原耗竭,ATP生成減少而死亡。結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 丙巰基 胍基 苯并咪唑 阿苯達(dá)唑 (3)物理性質(zhì): 白色或類白色粉末,無臭,無味;不溶于水,微溶于氯仿或丙酮,幾乎不溶于乙醇,溶于冰醋酸;熔點(diǎn)為206~212℃,熔融時(shí)同時(shí)分解。 阿苯達(dá)唑 (4)理化性質(zhì): ①顯堿性 溶于冰醋酸。 ②叔胺性質(zhì) 其稀硫酸溶液加碘化鉍鉀試液,產(chǎn)生紅棕色沉淀。 ③有機(jī)硫性質(zhì) 灼燒時(shí)分解產(chǎn)生的硫化氫氣體,能使醋酸鉛試紙顯黑色。 阿苯達(dá)唑 (5)臨床用途: 高效、廣譜驅(qū)蟲藥,殺菌作用最強(qiáng)的一種。臨床用于驅(qū)除蛔蟲、蟯蟲、鉤蟲和鞭蟲等。但孕婦禁用,有致畸作用和胚胎毒性。 (6)貯 存: 應(yīng)密封保存。
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