1.本發(fā)明屬于香料及精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種高純度覆盆子酮的合成方法。

背景技術(shù)：

2.覆盆子酮，化學(xué)名稱(chēng)為4
?
對(duì)羥基苯基
?2?
丁酮(4
?
p
?
hydroxyphenly)
?2?
butanone)，是覆盆子果的主要香氣成分，具有特征性甜果香氣和香味。覆盆子酮是國(guó)際公認(rèn)的既安全又獲廣泛應(yīng)用的合成香料，具有幽雅果香香韻和增香增甜作用。我國(guó)最新版的食品添加劑衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)(gb2760
?
2014)規(guī)定覆盆子酮為允許使用的食用香料(fema編碼：2588)。覆盆子酮用來(lái)配制覆盆子、葡萄、菠蘿、桃子、李子、草莓、紅莓子、茉莉、梔子、晚香玉等型香精，能長(zhǎng)久地保留香氣，作為修飾劑或定香劑大量用于日用香料、食品香料、日化香精和煙用香精中。覆盆子酮具有一定的美白效果和消炎功效，廣泛用于化妝品的調(diào)配。覆盆子酮的乙酸酯在農(nóng)業(yè)上作為一種高效的誘蟲(chóng)劑(誘蠅酮)而應(yīng)用。最近的研究顯示，盆子酮具有α
?
葡萄糖苷酶抑制活性及ppar
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α激動(dòng)活性，顯示其在代謝性疾病治療領(lǐng)域的應(yīng)用前景。因此，覆盆子酮是一種具有良好開(kāi)發(fā)價(jià)值高附加值精細(xì)化學(xué)品。
3.覆盆子酮的天然品存在于覆盆子(樹(shù)莓)、懸鉤子等的漿果汁中，但含量極為稀少，在覆盆子汁中含量?jī)H約0.1
?
0.2ppm，早在18世紀(jì)就被發(fā)現(xiàn)，1957年才確認(rèn)它就是覆盆子中的主要香味物質(zhì)。因含量極低，難以單離出來(lái)，目前極力開(kāi)發(fā)能大規(guī)模商業(yè)化生產(chǎn)覆盆子酮。覆盆子酮的化學(xué)合成方法較多，包括對(duì)羥基苯甲醛和丙酮縮合、還原法，苯酚和4
?
羥基
?2?
丁酮friedel
?
crafts烷基化反應(yīng)合成法，苯酚和甲基乙烯基酮friedel
?
crafts烷基化反應(yīng)合成法，對(duì)烷氧基苯甲醛和丙酮縮合、還原、水解合成法，乙酸苯酯和甲基乙烯基酮friedel
?
crafts烷基化反應(yīng)、水解合成法等。
4.關(guān)于覆盆子酮合成方法在最近的兩篇文獻(xiàn)中有詳細(xì)的論述(王冠，香料香精化妝品，2017年，no4，14
?
20；張亨，乙醛醋酸化工，2014年，第9期，12
?
18)，這些方法各有千秋，但是大多都存在工序較長(zhǎng)、合成步驟多、工藝復(fù)雜或者反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)，副產(chǎn)物多，收率低等問(wèn)題。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

5.本發(fā)明的目的是提供一種高純度覆盆子酮的合成方法，該合成方法采用兩步法，先以2，6
?
位占位保護(hù)的苯酚(2，6
?
二叔丁基苯酚)為原料，與丁烯酮或4
?
羥基丁酮烷基化反應(yīng)可以100％定位于對(duì)位，得到的2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮，收率高；然后經(jīng)過(guò)脫叔丁基過(guò)程，得到高純度、高質(zhì)量的覆盆子酮，該方法工藝簡(jiǎn)單，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品純度高，成本低，適合于工業(yè)化生產(chǎn)。
6.本發(fā)明提供一種高純度覆盆子酮的合成方法，采用friedel
?
crafts烷基化反應(yīng)方法，以2，6
?
二叔丁基苯酚為原料，在酸性催化劑a催化條件下，與丁烯酮或4
?
羥基丁酮進(jìn)行烷基化反應(yīng)，生成2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮，然后經(jīng)過(guò)酸性催化劑b催化脫叔丁基，得
到高純度覆盆子酮。
7.friedel
?
crafts烷基化反應(yīng)是指在酸的催化作用下，芳香烴與烷基化試劑作用，芳環(huán)上的氫被烷基所取代的反應(yīng)。
8.本技術(shù)方案中，以2，6
?
位叔丁基保護(hù)的苯酚(2，6
?
二叔丁基苯酚)為原料，與具有親電基團(tuán)的丁烯酮或4
?
羥基丁酮進(jìn)行friedel
?
crafts烷基化反應(yīng)，可以100％的定位于對(duì)位，得到的覆盆子酮前體化合物(2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮)收率高，然后再在酸性催化劑存在下，加脫除異丁烯保護(hù)劑，經(jīng)過(guò)蒸餾得到高純度的覆盆子酮，而且副產(chǎn)物異丁烯可以回收，用于合成2，6
?
二叔丁基苯酚，實(shí)現(xiàn)循環(huán)利用。
9.進(jìn)一步地，具體包括以下步驟：
10.(1)覆盆子酮前體化合物的制備：將2，6
?
二叔丁基苯酚用非質(zhì)子溶劑a溶解后加入到反應(yīng)器，加入酸性催化劑a，攪拌并升溫至0
?
120℃，然后在1
?
5h內(nèi)滴加完溶解于所述非質(zhì)子溶劑a的丁烯酮或4
?
羥基丁酮，并繼續(xù)反應(yīng)3
?
5h，降至室溫，過(guò)濾，調(diào)節(jié)濾液ph至中性，常壓回收非質(zhì)子溶劑a，減壓蒸餾，得覆盆子酮前體2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮；
11.(2)覆盆子酮的制備：在反應(yīng)器中先加入酸性催化劑b和非質(zhì)子溶劑b，混合后升溫至90
?
150℃，然后滴加溶解于非質(zhì)子溶劑b的2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮，反應(yīng)1.5
?
5h，收集產(chǎn)生的異丁烯氣體，反應(yīng)完成后，降至室溫，過(guò)濾出固體催化劑，調(diào)節(jié)濾液ph至中性，常壓回收質(zhì)子溶劑b，減壓蒸餾，得覆盆子酮。
12.具體地，所述反應(yīng)器應(yīng)帶有溫度計(jì)、回流冷凝管和恒壓滴液漏斗便于溫度、滴加速度和壓力的控制；同時(shí)回流冷凝管上端接上導(dǎo)氣管，以導(dǎo)出反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的異丁烯氣體，便于反應(yīng)副產(chǎn)物異丁烯的回收。
13.進(jìn)一步地，上述技術(shù)方案還包括(3)2，6
?
二叔丁基苯酚的制備：將步驟(2)中反應(yīng)產(chǎn)物異丁烯冷凍收集后與苯酚在催化劑的作用下反應(yīng)，得到2，6
?
二叔丁基苯酚。本技術(shù)方案中得到的2，6
?
二叔丁基苯酚可以作為合成覆盤(pán)子的原料，循環(huán)利用。
14.進(jìn)一步地，上述技術(shù)方案中，所述酸性催化劑a為無(wú)機(jī)酸、有機(jī)酸、酸性樹(shù)脂和固體酸中的任一種。
15.進(jìn)一步地，上述技術(shù)方案中，所述無(wú)機(jī)酸為硫酸、磷酸或鹽酸中的任一種；所述有機(jī)酸為對(duì)甲苯磺酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸、十二烷基磺酸或十六烷基磺酸中的任一種；所述酸性樹(shù)脂為amberlyst系列酸性樹(shù)脂或全氟磺酸樹(shù)脂；所述固體酸為酸性硅藻土或酸性氧化鋁；優(yōu)選為amberlyst系列酸性樹(shù)脂
16.具體地，從環(huán)境以及安全考慮，優(yōu)選催化劑為amberlyst系列酸性樹(shù)脂，該樹(shù)脂可以利用10次以上，每次使用時(shí)額外添加10％的新樹(shù)脂。
17.具體地，使用全氟磺酸樹(shù)脂時(shí)，催化劑活性高，滴加完畢后就反應(yīng)完成，且重復(fù)使用可加或不加新樹(shù)脂。
18.具體地，使用三氟甲基磺酸時(shí)，滴加完成即反應(yīng)完成，活性高。具體地，使用酸性硅藻土?xí)r，因?yàn)槠髦貜?fù)使用性能差，只能使用三次，且對(duì)產(chǎn)品收率將降低到30％左右。
19.進(jìn)一步地，上述技術(shù)方案中，所述非質(zhì)子溶劑a為芳烴或極性溶劑a；所述芳烴包括甲苯、二甲苯、二氧六環(huán)或四乙二醇二甲醚；所述極性溶劑a包括乙腈、n，n
?
二甲基甲酰胺或n，n
?
二乙基乙酰胺。具體地，為了產(chǎn)品提純更為方便，優(yōu)選甲苯系列芳烴作為反應(yīng)溶劑。
20.進(jìn)一步地，上述技術(shù)方案步驟(2)中，所述酸性催化劑b為lweis酸、無(wú)機(jī)酸、有機(jī)酸
和酸性樹(shù)脂中的任一種，所述lweis酸為三氯化鋁、氯化鋅、四氯化錫和氯化鈦中的任一種；所述無(wú)機(jī)酸為硫酸或磷酸；所述有機(jī)酸為甲基苯磺酸、甲基磺酸和三氟甲基磺酸中的任一種；所述酸性樹(shù)脂為全氟磺酸樹(shù)脂。
21.進(jìn)一步地，上述技術(shù)方案步驟(2)中，所述非質(zhì)子溶劑b為高沸點(diǎn)的芳烴類(lèi)或極性溶劑b；所述芳烴類(lèi)為甲苯、二甲苯、癸烷或十二烷中的任一種；所述極性溶劑b為二甲基亞砜、環(huán)丁砜、n，n
?
二甲基甲酰胺或n，n
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二乙基甲酰胺中的任一種。本技術(shù)方案中由于被脫去的叔丁基在脫出反應(yīng)時(shí)有酸的存在，對(duì)于芳烴會(huì)發(fā)生烷基化反應(yīng)，所以，為回收異丁烯再利用，可優(yōu)選烴類(lèi)，如癸烷，十二烷等惰性溶劑。
22.進(jìn)一步地，上述技術(shù)方案步驟(3)中，所述催化劑為酸性樹(shù)脂。
23.相對(duì)于現(xiàn)有技術(shù)的有益效果：
24.1.本發(fā)明采用2，6
?
位占位保護(hù)的苯酚2，6
?
二叔丁基苯酚為原料，與丁烯酮烷基化反應(yīng)可以100％定位于對(duì)位，得到的2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮，收率高；經(jīng)過(guò)脫叔丁基過(guò)程，可以得到高收率、高純度的覆盆子酮；
25.2.本發(fā)明所得到的反應(yīng)副產(chǎn)物異丁烯可以回收，作為2，6
?
二叔丁基苯酚合成原料，再利用，可節(jié)約成本；
26.3.本發(fā)明通過(guò)選擇可循環(huán)利用的催化劑，進(jìn)一步節(jié)約生產(chǎn)成本；
27.4.本發(fā)明的兩步反應(yīng)都是常規(guī)化工操作，工藝簡(jiǎn)單，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品純度高，成本低，適合于工業(yè)化生產(chǎn)。
附圖說(shuō)明
28.圖1為本發(fā)明合成覆盆子酮和異丁烯回收的流程圖。
具體實(shí)施方式
29.本發(fā)明的上述各項(xiàng)技術(shù)特征和在下文(如實(shí)施案例)中具體描述的各項(xiàng)技術(shù)特征之間都可以互相組合，從而構(gòu)成新的或優(yōu)選的技術(shù)方案，但本發(fā)明不僅僅局限于這些實(shí)施例，同樣這些實(shí)施例也不以任何方式限制本發(fā)明。
30.下述實(shí)施例中的實(shí)驗(yàn)方法，如無(wú)特別說(shuō)明，均為常規(guī)方法。下述實(shí)施例涉及的制劑若無(wú)特別說(shuō)明，均為普通市售品，皆可通過(guò)市場(chǎng)購(gòu)買(mǎi)獲得。
31.下面結(jié)合圖示和實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步詳細(xì)描述：
32.圖1為本發(fā)明合成覆盆子酮和異丁烯回收的流程圖，包括三步，第一步為2，6
?
二叔丁基苯酚與丁烯酮反應(yīng)生成2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮；第二步為2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮在酸性催化劑的作用下加溫、分解，得到目標(biāo)產(chǎn)品覆盆子酮和異丁烯；第三步為異丁烯與苯酚在酸性樹(shù)脂催化作用下得到2，6
?
二叔丁基苯酚，而2，6
?
二叔丁基苯酚又可以參與反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品，實(shí)現(xiàn)副產(chǎn)物的循環(huán)利用。
33.實(shí)施例1
34.在帶有溫度計(jì)、回流冷凝管和恒壓滴液漏斗的500ml三口燒瓶中加入300ml甲苯，51.6g 2，6
?
二叔丁基苯酚，將10g amberlyst15樹(shù)脂加到反應(yīng)瓶中，開(kāi)動(dòng)電磁攪拌，慢慢將反應(yīng)瓶溫度升到90℃，然后將溶解于50ml甲苯的17.5g丁烯酮滴加到反應(yīng)瓶中(在2h內(nèi)滴加完成)，滴加完成后，繼續(xù)反應(yīng)3h，將反應(yīng)溶解混合物降到室溫，用砂芯過(guò)濾漏斗過(guò)濾出
amberlyst15樹(shù)脂，濾液用一滴碳酸鈉飽和溶液調(diào)節(jié)ph到中性，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到500ml單口燒瓶中，常壓回收甲苯，減壓下蒸餾，得到產(chǎn)品覆盆子酮前體化合物(化學(xué)名稱(chēng)：2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮)65.1g，收率94.0％，純度99％，沸點(diǎn)：170
?
174℃/1
?
2mmhg，放置后會(huì)結(jié)晶，熔點(diǎn)：80
?
90℃。
35.其中，上述樹(shù)脂催化劑可以利用10次以上，每次使用時(shí)額外添加1g新的樹(shù)脂。
36.實(shí)施例2
37.在帶有溫度計(jì)、回流冷凝管和恒壓滴液漏斗的250ml三口燒瓶中加入100ml甲苯，用冷浴將甲苯冷凍到0℃以下，取2g濃度為98％的硫酸，慢慢滴加到甲苯中，攪拌20min，再將12.6g 2，6
?
二叔丁基苯酚加到反應(yīng)瓶中，開(kāi)動(dòng)電磁攪拌，在0℃左右慢慢將溶解于50ml甲苯中的4.5g丁烯酮滴加到反應(yīng)瓶中(在1h內(nèi)滴加完成)，滴加完成后，繼續(xù)反應(yīng)3h，將反應(yīng)溶解混合物降到室溫，用碳酸鈉飽和溶液調(diào)節(jié)ph到中性，分出水層，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，常壓回收甲苯，減壓下蒸餾，得到產(chǎn)品覆盆子酮前體化合物(2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮)13.1g，收率77.3％，純度為98％。
38.實(shí)施例3
39.在帶有溫度計(jì)、回流冷凝管和恒壓滴液漏斗的250ml三口燒瓶中加入120ml甲苯，5g對(duì)甲苯磺酸，將反應(yīng)混合物加熱到80℃，攪拌10min，再將18.2g 2，6
?
二叔丁基苯酚加到反應(yīng)瓶中，開(kāi)動(dòng)電磁攪拌，在80℃下慢慢將溶解于40ml甲苯中的8.17g 4
?
羥基丁酮滴加到反應(yīng)瓶中(在2.5h內(nèi)滴加完成)，滴加完成后，繼續(xù)反應(yīng)4h，將反應(yīng)溶解混合物降到室溫，向反應(yīng)液中加入20ml水，使對(duì)甲基苯磺酸溶解到水層，分出水層，有機(jī)層用碳酸鈉飽和溶液調(diào)節(jié)ph到中性，再分出水層，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，常壓回收甲苯，減壓下蒸餾，得到產(chǎn)品覆盆子酮前體化合物(2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮)22.3g，收率為91.7％，純度98％。
40.實(shí)施例4
41.在帶有溫度計(jì)、回流冷凝管和恒壓滴液漏斗的1000ml三口燒瓶中加入500ml甲苯和30g酸性硅藻土(300℃干燥)，將混合物加熱到100℃，攪拌30min，再將126.2g 2，6
?
二叔丁基苯酚加到反應(yīng)瓶中，開(kāi)動(dòng)電磁攪拌，在100℃下慢慢將溶解于100ml甲苯中的43.4g丁烯酮滴加到反應(yīng)瓶中(在5h內(nèi)滴加完成)，滴加完成后，繼續(xù)反應(yīng)5h，將反應(yīng)溶解混合物降到室溫，用布氏漏斗抽濾，將催化劑硅藻土濾出，向反應(yīng)液中加入少量碳酸鈉飽和溶液中和到中性，再分出水層，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，常壓回收甲苯，減壓下蒸餾，得到產(chǎn)品覆盆子酮前體化合物(2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮)136.8g，收率為79.1％，純度98％。
42.其中，酸性硅藻土重復(fù)適用性能較差，只能重復(fù)使用三次就失去活性。
43.實(shí)施例5
44.在帶有溫度計(jì)、回流冷凝管(其中回流冷凝管上端接上導(dǎo)氣管，以導(dǎo)出反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的異丁烯氣體)和恒壓滴液漏斗的500ml三口燒瓶中加入200ml癸烷和50g酸性磺酸樹(shù)脂(耐溫150℃)，慢慢將混合溶液加熱到120℃，將溶解于100ml癸烷中的56.1g覆盆子酮前體化合物(2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮)，從滴液漏斗中慢慢滴加到120℃的反應(yīng)液中，這時(shí)立刻有異丁烯氣體放出，產(chǎn)生的異丁烯通過(guò)接管導(dǎo)入冷凍鋼瓶中，鋼瓶用干冰冷凍，約3h滴加完，滴加速度根據(jù)流出氣體的速度控制，控制中等氣體流速以保證反應(yīng)出的異丁烯全部收集到鋼瓶中，反應(yīng)到?jīng)]有氣體溢出為止，約5h反應(yīng)完畢，將反應(yīng)液降溫到室溫，過(guò)濾出酸性磺酸樹(shù)脂催化劑，將反應(yīng)液調(diào)節(jié)ph至中和，常壓回收癸烷，減壓下蒸餾，得到覆盆子
酮29.6g，收率89.0％，純度99％，熔點(diǎn)：83
?
84℃，沸點(diǎn)：176
?
179℃/4
?
5mmhg。
45.實(shí)施例6
46.在帶有溫度計(jì)、回流冷凝管(其中回流冷凝管上端接上導(dǎo)氣管，以導(dǎo)出反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的異丁烯氣體)和恒壓滴液漏斗的1000ml三口燒瓶中加入400ml癸烷和80g nafion全氟磺酸樹(shù)脂nr50，慢慢將混合溶液加熱到100℃，將溶解于200ml癸烷中的125.6g覆盆子酮前體化合物(2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮)，從滴液漏斗中慢慢滴加到100℃的反應(yīng)液中，這時(shí)立刻有異丁烯氣體放出，產(chǎn)生的異丁烯通過(guò)接管導(dǎo)入冷凍鋼瓶中，鋼瓶用干冰冷凍，以保證異丁烯全部冷凝下來(lái)，約4h滴加完，滴加速度根據(jù)流出氣體的速度控制，控制中等氣體流速，以保證反應(yīng)出的異丁烯全部收集到鋼瓶中，滴加完成后立刻沒(méi)有氣體溢出，將反應(yīng)液降溫到室溫，過(guò)濾出樹(shù)脂催化劑，將反應(yīng)液調(diào)節(jié)ph至中和，常壓回收癸烷，減壓下蒸餾，得到覆盆子酮，得到67.8g，收率91.0％，純度99％，熔點(diǎn)：83
?
84℃。
47.其中，上述樹(shù)脂催化劑可以重復(fù)使用多次，與其它催化劑不同的是，到第6次重復(fù)利用時(shí)，只需添加一點(diǎn)點(diǎn)新的樹(shù)脂即可。
48.實(shí)施例7
49.在帶有溫度計(jì)、回流冷凝管(其中回流冷凝管上端接上導(dǎo)氣管，以導(dǎo)出反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的異丁烯氣體)和恒壓滴液漏斗的100ml三口燒瓶中加入40ml癸烷和2.0g三氟甲基磺酸，慢慢將混合溶液加熱到90℃，將溶解于20ml癸烷中的12.5g覆盆子酮前體化合物(2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮)，從滴液漏斗中慢慢滴加到90℃反應(yīng)液中，這時(shí)立刻有異丁烯氣體放出，產(chǎn)生的異丁烯通過(guò)接管導(dǎo)入冷凍鋼瓶中，鋼瓶用干冰冷凍，以保證異丁烯全部冷凝下來(lái)，約1.5h滴加完，三氟甲基磺酸的反應(yīng)催化活性于全氟磺酸樹(shù)脂基本相當(dāng)，滴加完后就反應(yīng)完畢，將反應(yīng)液冷卻到室溫，用碳酸鈉飽和溶液調(diào)節(jié)ph到中性，分出水層，有機(jī)層用硫酸鎂干燥，常壓回收癸烷，減壓下蒸餾，得到覆盆子酮6.4g，收率86.0％，純度99％，熔點(diǎn)：83
?
84℃。
50.綜上所述，本發(fā)明合成方法采用兩步法，實(shí)施例1
?
4中以2，6
?
位占位保護(hù)的苯酚2，6
?
二叔丁基苯酚為原料，與丁烯酮烷基化反應(yīng)可以100％定位于對(duì)位，得到的2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮，收率高達(dá)94％；實(shí)施例5
?
7中，將實(shí)施例1
?
4所得的2，6
?
二叔丁基
?4?
羥基芐基丙酮溶于溶劑后加到酸性催化劑，經(jīng)過(guò)脫叔丁基過(guò)程，得到的覆盆子酮收率高達(dá)91％，純度高達(dá)99％，該方法工藝簡(jiǎn)單，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品純度高，反應(yīng)副產(chǎn)物可以回收再利用，催化劑可循環(huán)使用，成本低，適合于工業(yè)化生產(chǎn)。
51.最后需要強(qiáng)調(diào)的是，以上所述僅為本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施例，并不用于限制本發(fā)明，對(duì)于本領(lǐng)域的技術(shù)人員來(lái)說(shuō)，本發(fā)明可以有各種變化和更改，凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)，所做的任何修改、等同替換、改進(jìn)等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。

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