丁香酚

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)

丁香酚（eugenol）為中藥丁香的揮發(fā)油丁香油中的主要成分，是一種天然植物香料，又名丁香油酚、丁子香酸?；瘜W(xué)名為 2-methoxy-4-（2-propenyl）-phenolk（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚），分子式為C10Hl2O2，分子量為164.2, CAS 號為 97-53-0。

丁香酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)

純丁香酚為無色至淡黃色稠性油狀液體，在空氣中或光線照射下變暗、發(fā)稠，有強(qiáng)烈的丁香香氣和特殊的辛辣味。沸點(diǎn)253.1～253.4℃，閃點(diǎn)約104℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿和揮發(fā)性油，難溶于水。

二、主要來源與生產(chǎn)制備方法

主要來源  丁香酚是丁香油的主要成分，約占80%～87%。在丁香羅勒、月桂及肉桂葉等芳香油中也大量存在。

生產(chǎn)制備方法  工業(yè)上以丁香酚含量可達(dá)80%的桂葉油或丁香油等精油，通入二氧化碳使之析出后再經(jīng)水蒸氣蒸餾而得到純品丁香酚。

三、分析方法

GB 尚未査到有效資料。

AOAC 尚未查到有效資料。

其他  薄層色譜法（中國藥典2005年版一部附錄VIB）,氣相色譜法（中國藥典2005年版一部附錄VIE）[3]。文獻(xiàn)報道的分析方法有高效液相色譜法、氣相色譜法、紫外分光光度法。

四、生理功能及作用

抗菌作用  丁香酚在1 : 16 000～1 : 8 000濃度時，對致病性真菌有抑制作用，在1:8000～1:2000濃度時，對金黃色葡萄球菌及痢疾志賀菌、大腸埃希菌、變形桿菌和結(jié)核分枝菌等均有抑制作用。

麻醉作用  靜脈注射丁香酚可使正常家兔產(chǎn)生麻醉、降低血壓、呼吸抑制與抗驚厥等作用，但小鼠皮下注射不產(chǎn)生麻醉作用。少量丁香油可消毒齲齒洞，破壞其神經(jīng)，從而抑制牙痛。

抗氧化作用  丁香酚可直接捕獲超氧化物，并可抑制黃嘌呤氧化酶活性，抑制超氧化物的產(chǎn)生。丁香酚 對大鼠肝勻漿的脂質(zhì)過氧化也有很強(qiáng)抑制作用，對核黃素-甲硫氨酸光照還原生成的02-亦有明顯的清除作用。

健胃  5%的乳劑可使胃黏液分泌顯著增加，而酸度不增加。

其他  體外，經(jīng)肌肉標(biāo)本試驗表明丁香酚具有強(qiáng)的抗組胺作用；另外尚有促膽汁分泌、調(diào)節(jié)腸運(yùn)動、抗炎解熱、驅(qū)除寄生蟲等作用。

五、安全性研究

人群資料  未查見相關(guān)文獻(xiàn)資料。

代謝情況  口服吸收迅速，在給藥24小時內(nèi)幾乎從尿液中完全排泄，其中99%以上是酚性共價結(jié)合物，原形藥物低于給予計量的0.1%。

急性毒性  LD50為1.93～2.68g/kg（大鼠，經(jīng)口），1.6g/kg（小鼠，灌胃），2.13g/kg （豚鼠，經(jīng)口），0.5g/kg （犬，經(jīng)口）。

遺傳毒性  在濃度為每皿333μg時，丁香酚對沙門菌TA98、TA100、TA155和TA1537無誘變性。

亞慢性毒性  大鼠，雌雄各半，喂養(yǎng)13周，給予0、800ppm，1500ppm、3000ppm、6000ppm，12500ppm的丁香酚；小鼠，雌雄各半，喂養(yǎng)13周，分別給予0、400ppm，8500ppm，1500ppm、3000ppm、6000ppm的丁香酸。每周稱重，觀察死亡情況和各項臨床指標(biāo)，試驗結(jié)束時，存活的處死，對最高劑量組做病理分析。結(jié)果在劑量為12500ppm雄性大鼠體重較對照組降低了10%,劑量為12500ppm雌性大鼠體重較對照組降低了6%；未見死亡，組織病理學(xué)未見差異。

慢性毒性與致癌性  大鼠（雄性），給予3000ppm和6000ppm的丁香酸；大鼠（雌性），給予6000ppm和12500ppm的丁香酚，持續(xù)2年，體重未有明顯變化，未見死亡，組織病理學(xué)未見劑量-效應(yīng)關(guān)系。小鼠，給予3000ppm，6000ppm的丁香酣，持續(xù)2年，體重未有明顯變化，未見死亡，組織病理學(xué)未見劑量-效應(yīng)關(guān)系。

生殖與發(fā)育毒性  未查見相關(guān)文獻(xiàn)資料。

其他  未查見相關(guān)文獻(xiàn)資料。

六、常見使用方法與調(diào)査/推薦攝入量

1、常見使用方法

（1）食品  在我國作為食用香料，主要用于配制煙熏火腿、堅果和香辛料等。美國食用香料制造者協(xié)會（FEMA）規(guī)定了丁香酚在各種食品中的使用限量：軟飲料1.4mg/kg、冷飲3.1mg/kg、糖果32mg/kg、焙烤食品33mg/kg、布丁類0.60mg/kg、膠姆糖500mg/kg、調(diào)味品9.6～100mg/kg，肉類40～2000mg/kg。

（2）保健食品  中國衛(wèi)生部和國家食品藥品監(jiān)督管理局（SFDA）已批準(zhǔn)丁香酚可作為保健食品的原料，功能聲稱多涉及增強(qiáng)免疫力、抗氧化、通便、保護(hù)胃黏膜、改善記憶等功能。

（3）其他  

A 藥品：丁香酚因其抗菌和安撫鎮(zhèn)痛作用，已作為抗菌藥和鎮(zhèn)痛劑應(yīng)用于臨床，如齒科鎮(zhèn)痛、局部外傷處理等。WHO于2002年規(guī)定丁香藥材中的揮發(fā)油含量應(yīng)不少于15ml/100g。中華人民共和國藥典2005年版和國家食品藥品監(jiān)督管理局（SFDA）2004年進(jìn)口質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，丁香藥材中丁香酚含量不得少于11.0%。

B 飼料：丁香酹是合成香蘭素的主要原料，由于其麻醉作用，丁香酚已作為魚類麻醉劑而被廣泛應(yīng)用于水產(chǎn)業(yè)；丁香酹還可作為新型飼料添加劑、驅(qū)蟲劑。

C 化妝品：作為抗菌劑應(yīng)用于化妝品中。

2、調(diào)查/推薦攝入量

（1）調(diào)查攝入量  根據(jù)美國和歐盟的數(shù)據(jù)[12]。

（2）推薦攝入量 ADI 0～2.5mg/kg。（FAO/WHO，1994）。

七、國際組織和各國政府評價、批準(zhǔn)、認(rèn)可情況

中國  QB1509-1992將丁香酚列為食品添加劑，2002年將丁香列入既是食品又是藥品用名單，2004年批準(zhǔn)丁香莖油作為食品用香料，2005年將丁香花蕾油樹脂作為食品添加劑（香料，2324）。

美國  批準(zhǔn)其為食品添加劑，認(rèn)為其是GRAS物質(zhì)（184.1257）。獸醫(yī)中心允許丁香油或丁香成分來給魚進(jìn)行麻醉，便于運(yùn)輸；允許氧化鋅-丁香酚作為麻醉劑應(yīng)用于口腔科。

歐盟  批準(zhǔn)丁香酚為食品用香料，2003/15/EC將丁香酚歸為可引起過敏的食品用香料。

澳/新  尚未査到有效資料。

其他  食品法典委員會（CAC）和JECFA: 一般認(rèn)為安全物質(zhì)。FAO/WHO1982年規(guī)定食品添加劑丁香酚的純度（含酚量）不得少于99% （CXAS/1985）。

八、注意事項和禁忌

不適宜人群  對其過敏者禁用。孕婦、乳母及兒童不宜使用。

禁忌  未查見相關(guān)文獻(xiàn)資料。

與藥物相互作用  不宜與郁金同用。

其他  丁香酚為酚類化合物，貯運(yùn)時不能使用鐵器。

九、小結(jié)

丁香酚又名丁香油酚、丁子香酚，為中藥丁香的揮發(fā)油丁香油中的主要成分。工業(yè)上常采用二氧化碳萃取法，文獻(xiàn)報道其含量分析有HPLC、氣相色譜法等。具有麻醉、抗菌、抗氧化等生理功能和作用，安全性較高。我國批準(zhǔn)其可作為食品添加劑（香料）。美國認(rèn)為其是GRAS物質(zhì)。ADI 0～2.5mg/kg。歐盟將丁香酚歸為可引起過敏的食品用香料，使用應(yīng)注意。

資料來自：楊月欣，李寧. 營養(yǎng)功能成分應(yīng)用指南.北京：北京大學(xué)醫(yī)學(xué)出版社，2011.

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