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出品：科普中國

制作：中國科學(xué)院化學(xué)研究所魯聞生

監(jiān)制：中國科學(xué)院計算機網(wǎng)絡(luò)信息中心

左氧氟沙星滴眼液、左乙拉西坦片、左旋氨氯地平片、右蘭索拉唑膠囊……，相信不少人見過這種藥名上有“左右”的藥物。我們知道許多東西要區(qū)分左右，如左右手、左右胳膊等等，難道藥物也有左右之別？

其實藥物命名上的左右是一個與“旋轉(zhuǎn)”有關(guān)的話題，現(xiàn)實中，其“旋轉(zhuǎn)”的方向還是很重要的，甚至重要到性命攸關(guān)的程度。

手性和對映體

將您的手心朝上伸開雙手，然后慢慢地將雙手靠攏，直至一只手在另一只手的上面。沒錯，你的雙手現(xiàn)在就是圖1的樣子，左右手無法疊合在一起。

左手和右手不能疊合

而當你將左手的手心貼到鏡子上，你會發(fā)現(xiàn)左手在鏡子里的像與右手是一樣的（請忽略指紋等細節(jié)的不同），你的右手與左手在鏡中的像可以完全重疊在一起。實際上，你的右手正是你的左手在鏡中的像，反之亦然。

左右手互為鏡像

一個物體如果不能與其自身的鏡像疊合，我們就稱此物體具有手性。手性在自然界是廣泛存在的，如螺旋的貝殼，人的左右手等等。手性一詞在化學(xué)醫(yī)藥領(lǐng)域運用得更加普遍，在立體化學(xué)中，不能與鏡像疊合的分子叫做手性分子，而能疊合的則叫做非手性分子。分子的手性通常是由不對稱碳引起的，即一個碳上的4個基團互不相同。我們知道，碳元素是生命組成中不可或缺的元素，碳原子在形成有機分子的時候，可以通過4根共價鍵與4個原子或基團形成三維的空間結(jié)構(gòu)，由于相連的原子或基團不同，它會形成兩種分子結(jié)構(gòu)。

分子中原子的連接次序和連接方式是分子的構(gòu)造，而原子的空間排列方式則是分子的構(gòu)型。構(gòu)造一定的分子，可能有不止一種構(gòu)型。凡是手性分子，必有互為鏡像的構(gòu)型?；殓R像的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體叫做對映體。因此，一對對映體的構(gòu)造是相同的，只是立體結(jié)構(gòu)不同，它們是立體異構(gòu)體。

對于異構(gòu)體的命名，常用的是D-L標記法和R-S標記法。R是拉丁文Rectus的縮寫，“右”的意思；S是拉丁文Sinister的縮寫，“左”的意思。

乳酸對映體

旋光性：左旋與右旋物質(zhì)的關(guān)鍵特質(zhì)

一對對映體的熔點、沸點、相對密度、折光率、在一般溶劑中的溶解度等性質(zhì)基本相同，但是它們分子結(jié)構(gòu)上的差異，在性質(zhì)上必然會有所反映，而偏振光則是這種差異的試金石。

光作為一種電磁波，其振動方向與光的前進方向垂直，而且在各個不同方向均有振動。讓普通光通過一個尼克爾（Nicol）棱鏡，則通過棱鏡的光就只能在一個方向上振動，這種光就叫做偏振光。當偏振光通過某種介質(zhì)時，如果介質(zhì)能使其振動方向發(fā)生旋轉(zhuǎn)，則這種物質(zhì)被稱為旋光性物質(zhì)。而這種能旋轉(zhuǎn)偏振光的振動方向的性質(zhì)被稱作旋光性。

偏振光的形成和偏轉(zhuǎn)

能夠?qū)⑵窆獾恼駝臃较蛳蛴倚D(zhuǎn)的物質(zhì)，叫做右旋物質(zhì)，與之相對應(yīng)的是左旋物質(zhì)。凡是手性分子，都具有旋光性，而非手性分子則沒有旋光性。對于旋光性，通常用“+”表示右旋；用“-”表示左旋。

旋光性的認識歷程

旋光性的發(fā)現(xiàn)，實際上是很久以前的事情。1812年，法國物理學(xué)家讓·巴蒂斯特·畢奧（Jean-Baptiste Biot）開始將自己的研究方向轉(zhuǎn)向光學(xué)，特別是偏振光領(lǐng)域。1815年，他發(fā)現(xiàn)一些物質(zhì)能使偏振光的振動平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)。盡管他發(fā)現(xiàn)了這一現(xiàn)象，但對于引起這一現(xiàn)象的內(nèi)在原因，卻始終無法給出合理的解釋。

讓·巴蒂斯特·畢奧

1848年，法國微生物學(xué)家、化學(xué)家路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）在研究酒石酸鹽晶體時發(fā)現(xiàn)其包含有兩種分子式相同的晶體，對偏振光不產(chǎn)生旋轉(zhuǎn)。但將兩種晶體單獨分開后，則分別產(chǎn)生左旋和右旋。路易斯·巴斯德認為，酒石酸溶液不具有光學(xué)活性的原因是因為它同時具有左旋和右旋的光學(xué)特性，兩者互相消弭。

路易斯·巴斯德

1875年，荷蘭化學(xué)家雅各布斯·亨里克斯·范霍夫（Jacobus Henricus van 't Hoff，首位諾貝爾化學(xué)獎獲得者）發(fā)表了《空間化學(xué)》一文，首次提出了“不對稱碳原子”概念，以及碳的正四面體構(gòu)型假說，即一個碳原子連接4個不同的原子或基團，初步解決了物質(zhì)的旋光性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，這項研究結(jié)果立刻在化學(xué)界引起了巨大的反響。隨后，這些研究成果在制糖工業(yè)、分析化學(xué)、制藥領(lǐng)域中顯示出了重要性。

雅各布斯·亨里克斯·范霍夫

手性藥物研發(fā)的慘痛教訓(xùn)

上世紀五十年代，聯(lián)邦德國Chemie Grünenthal制藥公司研究了一種名為沙利度胺（Thalidomide）的藥物，他們發(fā)現(xiàn)該藥物具有一定的鎮(zhèn)靜作用，能夠顯著抑制孕婦的妊娠反應(yīng)（止吐等反應(yīng)）。該藥隨后被推向市場，并被大量使用。但僅僅幾年，人們就發(fā)現(xiàn)，母親在懷孕期間服用了沙利度胺后，出生的嬰兒四肢畸形、心臟畸形、腎臟畸形或嚴重腦損傷的概率顯著升高，這類嬰兒因形似海豹而被稱為“海豹胎兒”，顯然是沙利度胺導(dǎo)致了胎兒異常。1961年，沙利度胺因為強烈致畸作用而被禁止給孕婦使用。進一步研究顯示，沙利度胺的R構(gòu)型分子具有一定的鎮(zhèn)靜療效，而S構(gòu)型分子具有強烈致畸作用。

Thalidomide分子的兩種手性異構(gòu)體

沙利度胺事件使藥物的手性受到制藥界的廣泛重視，手性藥物的研發(fā)也逐漸成為醫(yī)藥行業(yè)的熱門領(lǐng)域。分子層次上的“左旋”和“右旋”正在不斷地影響著醫(yī)藥行業(yè)以及人們的健康。