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左旋和右旋相對稱,對掌性
左旋和右旋相對稱,對掌性 左旋與右旋是指有機(jī)化合物的對映體對偏振光中分別使光向反時(shí)針或順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)。會(huì)令偏振光左旋或右旋的異構(gòu)體會(huì)被稱為左旋體和右旋體。 在有機(jī)化學(xué)中,通常用(-)表示左旋,(+)表示右旋。 如D-構(gòu)型的左旋酒石酸,其全名可寫作D-(-)-酒石酸。 乳酸分子的立體圖及其對稱性 「實(shí)物」、「鏡像」 在牠們中間放置一面鏡子,兩者好像是「實(shí)物」和「鏡像」的關(guān)係。另外,人類的「左手掌」、「右手掌」之間,也有「實(shí)物」、「鏡像」的關(guān)係。 「左旋性」和「右旋性」化合物的關(guān)係,除了稱作是「光學(xué)活性」化合物以外,有時(shí)也稱為「對掌性」,這一類的化合物通稱鏡像異構(gòu)物。 對平面偏極光的旋轉(zhuǎn)方向不同 在一般非光學(xué)活性的條件下,這兩種化合物的組成原子、沸點(diǎn)、折射率等物性和化性都相同,只有對平面偏極光所造成的旋轉(zhuǎn)方向不同而已。 其中一種會(huì)使平面偏極光向左旋轉(zhuǎn),另外一種會(huì)使它向右旋轉(zhuǎn)。在學(xué)術(shù)上,科學(xué)家稱這一種會(huì)使平面偏極光向左旋轉(zhuǎn)的化合物是「左旋性」化合物。另外一種是「右旋性」化合物。 維他命C 的L-型、D-型。 在維他命C 的三次元分子結(jié)構(gòu)中,OH在左側(cè)時(shí)是L-型。在右側(cè)時(shí)是D-型。其化合物的「左旋」或「右旋」,並沒有直接關(guān)聯(lián),也就是說化合物的旋光性,必須由旋光度計(jì)直接計(jì)測。 維他命C是「右旋性」化合物 維他命C水溶液及酒精溶液所測得的旋光度都是正值。因此維他命C應(yīng)該是「右旋性」化合物,而不是「左旋性」化合物。 光學(xué)活性化合物 把光學(xué)活性化合物,例如葡萄糖、乳酸等的溶液,放在樣品管中,使平面偏極光通過,眼睛面入射的偏極光方向,如果偏極光向右旋轉(zhuǎn),這一種化合物就是「右旋性」化合物。 如果偏極光向左旋轉(zhuǎn),這一種化合物稱作「左旋性」化合物。這也就是化合物「左旋」和「右旋」的定義。 反應(yīng)特異性 在自然界中,除了人體對化合物的左旋和右旋有「反應(yīng)特異性」外,植物和微生物等也都具有這種特性。在地球上,只要是生物體,體內(nèi)所碣行的化學(xué)反應(yīng)都可能屬於以上所述的「反應(yīng)特異性」型態(tài)。 右旋性維他命C 對人體有效 例如樟樹所產(chǎn)生的樟腦,百分之百是右旋性樟碠絕對沒有左旋性的樟腦。由立體化學(xué)的理論碠左旋和右旋化合物的反應(yīng)特異性,都必須在不對稱的光學(xué)活性環(huán)境下,才可以被區(qū)別及進(jìn)行反應(yīng)。 人體也具有這種特異性,也因此只有右旋性維他命C 對人體有效,左旋性維他命C 則無法被人體吸收。 維他命C的三次元分子結(jié)構(gòu) 維他命C 學(xué)名是L-ascorbic acid 具單斜板狀或針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)大約是攝氏190 度。在室溫鈉燈光源下,其1%重量百分濃度水溶液的比旋光度為+21 度。如果改再酒精溶液中,則變成+48 度。因?yàn)樗鶞y得的旋光度都是正值,因此維他命C 應(yīng)該是「右旋性」化合物,而不是「左旋性」化合物。而學(xué)名中的L 是因結(jié)構(gòu)而命名。 左旋維他命C 左旋維他命C 作美白效果的實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)的方法是:把碘液(碘接近人體黑色素)滴在玻璃器皿上再滴上左旋維他命C 使它變白。 不只有左旋維他命C 可以使碘褪色,其實(shí)這就是氧化還原的現(xiàn)象。 氧化還原原理 氧化 : 得到氧,失去氫, 失去電子, 氧化數(shù)增加。 還原: 得到氫,失去氧,得到電子,氧化數(shù)減少。 將碘液和維他命C 溶液放在一起比較(維他命C 溶液;加入維他命C 後的碘液) ,碘液的顏色接近無色。這個(gè)結(jié)果證明了普通維他命C 也有氧化還原的效果。 鹵素(如I2)遇到強(qiáng)鹼時(shí)會(huì)產(chǎn)生自身氧化還原的現(xiàn)象。 冒充的左旋維他命C 不論是市售維他命C 或是強(qiáng)鹼(氫氧化鈉),都具有讓碘溶液褪色的效果,因此販賣業(yè)者有可能是以純的維他命C(無色)或鹼性的物質(zhì),冒充左旋維他命C。 消費(fèi)者在購產(chǎn)品後,其真實(shí)性與功能性,一定要經(jīng)過詳細(xì)確認(rèn)後才可使用。 * * 4個(gè)原子或基團(tuán) 全不相同! D-(R)型 L-(S)型 乳酸 維他命C的 分子結(jié)構(gòu) L-是針對 這一個(gè)不對稱碳來 定義的 OH在左側(cè)時(shí)是L-型
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